ABSTRACT
Preparative reversed-phase HPLC analysis of the methanol extract of the aerial parts of Chrozophora tinctoria (Euphorbiaceae) yielded five flavonoid glycosides, quercetin 3-O-rutinoside (1, rutin), acacetin 7-O-rutinoside (2), apigenin 7-O-b-D-[(6-p-coumaroyl)]-glucopyranoside (3), apigenin 7-O- b-D-glucopyranoside (4) and apigenin 7-O-b-D-[6-(3,4-dihydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (named, chrozophorin, 5), the last one being a new natural product. The structures of these compounds were elucidated unambiguously by UV spectroscopic analyses using shift reagents, ESIMS, and 1D and 2D NMR spectroscopic techniques. The free-radical scavenging activity of the methanol extract (RC50 = 2.24 x 10-1 mg/mL) as well as the isolated compounds (1-5) (RC50 = 4.38 x 10-3, 2.26 x 10-2, 7.69 x 10-4, 8.71 x 10-3 and 3.19 x 10-4 mg/mL, respectively) were assessed by the DPPH assay.
Análise das partes aéreas de Chrozophora tinctoria (Euphorbiaceae) através de HPLC preparativa com coluna de fase reversa produziu cinco glicosídeos de flavonóides, quercetina 3-O-rutinosídeo (1, rutina), acacetina 7-O-rutinosídeo (2), apigenina 7-O-b-D-[(6-p-cumaroil)]-glicopiranosídeo (3), apigenina 7-O-b-D-glicopiranosídeo (4) e apigenina 7-O-b-D-[-(3,4-diidroxibenzoil)]-glicopiranosídeo (chamado crozoforina, 5), sendo o último um novo produto natural. As estruturas dessas substâncias foram inequivocamente elucidadas por análise de espectrofotometria de UV com o uso de reagentes de deslocamento, ESIMS, e técnicas de RMN 1D e 2D. A atividade de captura de radicais livres do extrato metanólico (RC50 = 2,24 x 10-1 mg/mL) bem como das substâncias isoladas (1-5) (RC50 = 4,38 x 10-3, 2,26 x 10-2, 7,69 x 10-4, 8,71 x 10-3 e 3,19 x 10-4 mg/mL, respectivamente) foram analisados pelo método DPPH.